Από τα πιο ενδιαφέροντα αξιοθέατα μνημεία του τόπου που υψώνεται δεξιά από τον κεντρικό αυτοκινητόδρομο στο 5ο περίπου χλμ. της διαδρομής Βόλου-Πορταριάς, κι ανήκει στο Δήμο Βόλου. Ο λόφος της Επισκοπής, στο κέντρο περίπου του σημερινού Άνω Βόλου όπως φαίνεται από τα ερείπια των οχυρώσεων, πρέπει να ήταν κατοικημένος από τα πανάρχαια ακόμα χρόνια.

Ένα πλακόστρωτο φαρδύ δρομάκι οδηγεί στην κορφή του λόφου, όπου σώζεται η παμπάλαια τρίκλιτη Βασιλική χωρίς τρούλο της Κοιμήσεως της Θεοτόκου. Το σημερινό του όνομα (Επισκοπή) ανάγεται στον ύστερο Μεσαίωνα. Πάντως, πρέπει να υπήρχε στην κορυφή του λόφου κάποιο μοναστήρι, που καταστράφηκε στα όψιμα Βυζαντινά χρόνια ή στους πρώτους αιώνες της Τουρκοκρατίας και στη θέση του ο Επίσκοπος Δημητριάδος Κάλλιστος έχτισε στα 1639 τη σημερινή εκκλησία.

Ο ίδιος, σύμφωνα με τις πηγές, μετέφερε τότε στο λόφο που είχε την κατοικία του και την έδρα της Αρχιεπισκοπής, μετά την ερήμωση της Δημητριάδας την κατάληψη της περιοχής από τους Τούρκους (1423) και την εκδίωξη του Χριστιανικού πληθυσμού και από το κάστρο των Αγίων Θεοδώρων. Το κτίριο αυτό (Επισκοπείο) δεν σώζεται σήμερα. Σύμφωνα με την εντοιχισμένη επιγραφή (κτητορική) στη βορεινή είσοδο της σημερινής εκκλησίας ο Επίσκοπος της Δημητριάδος Κάλλιστος αναφέρεται ως «κτήτωρ»

Ο μονόροφος ξυλεπίστεγος εξωνάρθηκας (νότια πλευρά)

Tα κλίτη χωρίζονται από κιονοστοιχία που αποτελείται από δύο κίονες στην κάθε πλευρά. Την περίοδο της Τουρκοκρατίας προστέθηκε στη δυτική πλευρά διώροφος εξω-νάρθηκας με τρεις καμάρες και στη νότια πλευρά ο σημερινός υπάρχων μονόροφος ξυλεπίστεγος εξω-νάρθηκας. Τα ενσωματωμένα στους τοίχους (βόρειο, νότιο και ανατολικό) ποικίλα γλυπτά σχήματα, σύμβολα, γράμματα, πτηνά επιπεδόγλυφες σε μάρμαρο ή πέτρα παραστάσεις, προέρχονται από τα ερείπια παλαιότερης μονής.

Στη Βυζαντινή εποχή το μοναστήρι που βρίσκονταν στη κορυφή του λόφου, το περιέβαλαν πολλά παρεκκλήσια τα ερείπια των οποίων διακρίνονται και σήμερα. Αναβαίνοντας στο λόφο από το λιθόστρωτο μονοπάτι στο μέσον της απόστασης, αριστερά, σώζεται το ναΐδριο που τιμάται στο όνομα της Μεταμορφώσεως του Σωτήρα.

Στη δυτική πλευρά του ναού της Επισκοπής είναι εντοιχισμένο τμήμα από τη σαρκοφάγο της κατά κόσμον Άννας Μελισσηνής, (μοναχή «Ανθούσα»), συζύγου του Τοπάρχη Δημητριάδας και συγκτήτορα της μονής του Προφήτου Προδρόμου Νέας Πέτρας (Πορταριάς) Νικολάου Μελισσηνού. Ο σωζόμενος ναός είναι από τα παλαιότερα μεταβυζαντινά μνημεία του Πηλίου. Στην εξωτερική δε τοιχοποιία του μπορεί κανείς να διακρίνει την κτητορική επιγραφή με τη χρονολογία ΖΡΜΖ (=1639) στη βόρεια πλευρά κι ακόμα ένα πλήθος από εντοιχισμένα αρχιτεκτονικά μέλη και κυρίως επιστύλια, θωράκια και άλλα ανάγλυφα.

Εντύπωση προκαλούν και τα πολλά  περίτεχνα γλυπτά Βυζαντινής εποχής, τεμάχια που είναι εντοιχισμένα στους εσωτερικούς τοίχους του ναού της Κοιμήσεως της Θεοτόκου.

Στη διάρκεια του ύστερου Βυζαντινού Μεσαίωνα στο Θεσσαλικό χώρο (1204-1423) το Πήλιο ήταν γνωστό και ως βουνό της «Δρυανουβαίνης» και τούτο γιατί όλη η περιοχή του Πηλίου που εκτείνεται πάνω από το σημερινό Βόλο, και περιλαμβάνει τα σημερινά χωριά Κατηχώρι, Πορταριά, Μακρινίτσα μαζί με το λόφο της Επισκοπής του Άνω Βόλου, ήταν γνωστή ως «Δρυανούβαινα».

Το μικρό προαύλιο του παρεκκλησίου της Μεταμορφώσεως του Σωτήρος

Από τον 10^ο ακόμα αιώνα άρχισαν κατά το πρότυπο του Αγίου Όρους να δημιουργούνται στα ψηλώματα του Πηλίου, σε μέρη ασφαλή από τους ληστοπειρατές, αρκετά και μεγάλα μοναστήρια που νέμονται τεράστιες εκτάσεις γης αποκτημένες με αυτοκρατορικά παραχωρητήρια. Ιδρυτές των μοναστηριών είναι συνήθως μοναχοί, προερχόμενοι από το Άγιο Όρος, αλλά και ισχυρές οικογένειες ντόπιων χωροδεσποτών με επιφανέστερη  αυτή των Μελισσηνών.

Αρχηγέτης του οίκου των Μελισσηνών της Δημητριάδας ήταν ο Κωνσταντίνος Μελισσηνός. Το έτος 1207 η Δημητριάδα με την ευρύτερη περιοχή της και το Πήλιο του δόθηκαν ως φέουδο (Τοπαρχία), από τον φίλο του και συμπολεμιστή Μιχαήλ Άγγελο Δούκα Κομνηνό. Όταν ο Μιχαήλ Κομνηνός κατέλαβε την Άρτα και έγινε η εγκαθίδρυση της αρχής των Αγγέλων στην Ήπειρο τότε ο Κωνσταντίνος Μελισσηνός επανήλθε μόνιμα και οργάνωσε το φέουδο της Βυζαντινής Δημητριάδας κατά το πρότυπο του κράτους της Ηπείρου.

Ασφάλισε τη Δημητριάδα, τόσο στον παράλιο χώρο των ακτών της, όσο και στο χερσαίο χώρο της Μαγνησιακής ενδοχώρας και του Πηλίου, κτίζοντας πύργους επισκοπήσεως για την προστασία του πληθυσμού, ιδιαίτερα των γεωργών και των χωρικών. Το 1236 παντρεύεται την Μαρία Αγγελίνα, αδελφή του Μιχαήλ Β” της Ηπείρου.

Από το γάμο αυτό γεννήθηκε ο μετέπειτα Τοπάρχης της Μαγνησίας, Νικόλαος Μελισσηνός. Ο Κωνσταντίνος Μελισσηνός, ήταν φύση θεοσεβής και είχε κλίση προς τον μοναχισμό. Το έτος 1214 άρχισε να κατασκευάζει στην περιοχή της Άνω Δρυανούβαινας (της σημερινής Μακρινίτσας) ένα τεράστιο μοναστήρι, και το αφιέρωσε στο όνομα της Παναγίας, το μοναστήρι της «Οξείας Επισκέψεως της Πανάγνου Θεομήτορος».